"It doesn't work" is not 「働かない」.

"It didn't work out." この表現をよく聞きますが、日本語にどう訳しますか？
「働かなかった」と単純に訳すことはできません。なぜなら、英語で "work" はたくさんの意味があるので、実は「働く」が使える場合は少ないんです。

「働く」の基本の定義は

労働する、生計を維持するため、仕事に就く。

つまり、「人が会社で仕事をする」とか、「人がアルバイトをする」ということを意味します。
だから、次のような例は「働く」を使うことができます。

1. She works at a department store.　

彼女はデパートで働いている。

2. He is working as a journalist in Tokyo.　

彼は東京で記者として働いている。

ただ、「頭が働かない。」 (My brain doesn't work.) という表現はあります。

次の例はお金をかせぐために、仕事をしているのですが、「働く」は使えません。

3. He's working on a new novel.　

彼は新しい小説に取り組んでいる／取りかかっている。

3の文は "make efforts to achieve something" の意味を含んでいるので、「取り組む」などがいいでしょう。

では、機械などと共に使う場合はどうなるでしょうか？

4. This machine works by electricity.

この機械は電気で動く。 

5. This switch doesn't work.

このスイッチは動かない／機能していない。

では、薬を飲んで、期待通りのよい結果が出る場合は？

6. This medicine will work on you.

この薬は効くでしょう。

「効く」は「効果や働きが現れる」 という意味です。「この料理はわさびが効いている／利いている」などと言うこともできます。

計画や方法によい働きが現れて、望んだ結果が実現した場合は？「うまく　いく」つまり "go well" を使います。

7. My plan worked.

私の計画はうまくいった。

8. I tried twice, but neither try worked. 2回やってみたが、どちらもうまくいかなかった。

この他にも "work" にはたくさんの意味がありますが、私が気になっている "work" の表現はこのくらいです。
"work"に関して、みなさんが「これはどう言うの？」と知りたい表現があれば、コメントで質問してください。

＊参考辞書
『ジ―ニアス英和辞典』、大修館書店
"Oxford Advanced Learner's Dictionary" Oxford University Press